Rok úmrtí: 2013
Působiště: Poradce pro národní bezpečnost, hlava organizace zvané "Rodina"
Derek Clifford Simmons byl poradcem pro národní bezpečnost Adama Benforda, hlava tajné organizace, známe pouze jako "Rodina" a také osoba, zodpovědná za zničení Raccoon City.
"Rodina" a Ada Wong:
Derek C. Simmons se narodil do tajné, ale historicky velice významné rodiny. Jeho předek byl zakladatelem tajné organizace, která si říkala prostě "Rodina" a která z povzdálí ovládala svět, manipulovala vládami a plnila si tak své představy o podobě světa. Jako dědic zakladatele se Derek brzy dostal do čela organizace a tudiž k jejím téměř nevyčerpatelným zdrojům.
Ještě před událostmi v Raccoon City se Simmons setkal s nadanou špiónkou, Adou Wong. Simmons ji zadával spoustu tajných úkolů a ona je vždy efektivně plnila. Její inteligence a schopnosti způsobili, že se jí stal Simmons doslova posedlím. Netrvalo však dlouho a přišlo zničení Raccoon City, které z pozadí nařídil právě Simmons. Bylo to, aby se zbavil všech důkazů, ukazujících proti Umbrella Corporation a hlavně proti jejich spolupráci s americkou vládou. Adě se však toto rozhodnutí nelíbilo, proto opustila jeho organizaci a přerušila se Simmonsem jakýkoliv kontakt. To Simmonse neuvěřitelně rozčílilo a přinutilo k naprosto neuvěřitelnému kroku, vytvořit si vlastní Adu Wong.
Carla Adames a Projekt Ada:
O několik let později si Simmons všiml mladé a nesmírně inteligentní výzkumnice, jménem Carla Radames. Rozhodl se jejího intelektu využít a zaměstnal ji, Carla se do něj však vrzy zamilovala podobně, jako on do Ady. Carla toužila jen po tom, potěšit Simmonse, proto bez přestání pracovala na výzkumu pozdějšího C-viru. Po bližším zjištění vlastností C-viru konečně začal dlouho očekávaný Projekt Ada. Do čel výzkumu byla dosazena právě Carla, ale i přes veškeré její úsilí byly veškeré pokusy marné.
Bylo zapotřebí více jako deseti tisíc pokusů, než přišel úspěch. Simmons využil Carliné náklonosti k němu a přemluvil ji, aby posloužila jako další pokusná osoba. Všiml si totiž, že její tělesná stavba je velice podobná jako Ady. Nyní, s Adou po svém boku, si jako svůj další cíl zadala Adu "naprogramovat". Chtěl, aby byla ve všech ohledech stejná, jako pravá Ada a to s jedinou výjimkou, nesměla jej nikdy opustit. V Carle přeci jen zůstalo něco z jejího původního já, o čem Simmons neměl nejmenší tušení a co se dralo na povrch.
Agentka Sherry Birkin:
Zatímco Sherry zůstávala pod vládní ochranou, Simmons se stal jejím legálním opatrovníkem. Z neznámého důvodu Simmons dovolil jistým lidem, především Claire Redfield, přístup k Sherry. V roce 2009 bylo Sherry, především díky smrti Alberta Weskera umožněno, aby se stala vládní agentkou a dostala tak alespoň nějakou volnost. Simmons se tak místo jejího opatrovatele stal jejím přímým nadřízeným. Jak Simmons sám usoudil, nebylo špatné velet vycvičené agentce, která má regenerativní schopnosti a udělá vše, co jí Simmons nařídí.
Zrada v Edonii:
V roce 2012 se Simmons doslech o existenci Weskerova syna, Jakea Mullera a usoudil, že vzhledem k povaze jeho otce, by v sobě Jake mohl mít protilátky proti C-viru. Simmons něco podobného nemohl dopustit, proto okamžitě poslal Sherry, aby Jakea v Edonii vypátrala a přivedla. Zároveň vyslal Carlu, aby prověřila, zda Jake protilátky doopravdy má a aby dohlédla na to, že se jak Jake, tak Sherry, dostanou z Edonie v pořádku. V té době už však Carla znala pravdu o svém zrození a proto místo toho zajala Jakea a Sherry sama a začala pracovat, na posílení C-viru.Zrada v Edonii:
V roce 2012 se Simmons doslech o existenci Weskerova syna, Jakea Mullera a usoudil, že vzhledem k povaze jeho otce, by v sobě Jake mohl mít protilátky proti C-viru. Simmons něco podobného nemohl dopustit, proto okamžitě poslal Sherry, aby Jakea v Edonii vypátrala a přivedla. Zároveň vyslal Carlu, aby prověřila, zda Jake protilátky doopravdy má a aby dohlédla na to, že se jak Jake, tak Sherry, dostanou z Edonie v pořádku. V té době už však Carla znala pravdu o svém zrození a proto místo toho zajala Jakea a Sherry sama a začala pracovat, na posílení C-viru.
Zabití prezidenta Benforda:
Téměř šest měsíců po zradě v Edonii se rozhodl prezident Spojených Států Amerických, Adam Benford, zveřejnit pravdu, ohledně zničen Raccoon City, a zapojení americké vlády do obchodu s bio-zbraněmi. Simmons byl hlasitě proti, ale prezident byl pevně rozhodnut a tak přišel Simmons s vlastním plánem. Unesl mladou studentku, Deboru Harper a pod výhružkami smrtí přinutil její sestru, vládní agentku Helenu Harper, aby zaměstnala prezidentovu ochranku, v den projevu. Helena, která neměla tušení, že její sestra už je dávno nakažená, tak učinila, díky čemuž mohl Simmons nakazit prezidenta.
Simmons spustil proces sterilizace a město Tall Oaks, ve kterém měl prezident pronést svůj projev a které nyní bylo plné nakažených, mělo skončit stejně jako Raccoon City, zničené. V tom však přišla zpráva, že v Číně proběhl další bio-teroristický útok, ke kterému se hlásí organizace Neo-Umbrella, jejíž velitelkou měla být údajně Ada Wong. Simmons si okamžitě uvědomil, že to byla Carla, která ho zradila a ihned se vypravil do Číny. Po šesti měsících zmizení se mu také ohlásila Sherry, která se nacházela také v Číně a domluvili se, že se tam spolu setkají. Simmons ještě nařídil zabití agentů Heleny Harper a Leona S. Kennedy, kteří jej pronásledovali.
Nakažení a smrt:
Simmons dorazil na místo setkání, do budovy Kwun Leng v Koochengu. K jeho velkému překvapení tam však dorazili agenti Leon a Helena ještě před Sherry a Jakem. Simmons se přiznal, že v zavraždění prezidenta měl prsty a nařídil, aby jeho muži oba agenty zabili. V tom se vedle něj však vynořil J'avo, jeden z osobních srážců, které vytvořila Carla, a střelil jednou jej střelil. Byla to zbraň s injekčními stříkačkami a Simmons tak byl nakažen odolnějším C-virem. Rozzuřený Simmons se snažil z místa dostat, odkulhal však pouze na střechu projíždějícího vlaku s agenty Leonem a Helenou v patách.
Po dlouhém souboji se podaří Heleně, nyní již zmutovaného Simmonse trefit, a on spadne přímo pod kola vlaku. Agenti věří, že je po všem, díky jeho mutaci byl však Simmons nesmírně odolný. Dostal se do Quad Tower, kde před tolika lety započal projekt Ada a narazil tam opět na oba agenty a také na pravou Adu Wong. I z tohoto souboje vyšel Simmons jako poražený, ale myšlenka na pomstu jej hnala dál. Dostali se až na střechu, kde mu jeho nová mutace umožnila absorbovat těla nakažených a získávat z nich tak sílu.
Právě toho agenti využili, přinutili jej vstřebat nakaženého, který v sobě měl zabodnutý hromosvod, do kterého o chvíli později udeřil blesk a poskytl jim tak chvíli času. Doběhli až k vrtulníku, který tam zanechala Ada a využili raketometu, který ve vrtulníku byl. Střelili Simmonse, který díky tomu ztratil rovnováhu a přepadl přes římsu. Během pádu se vrátil do své lidské podoby a neschopen transformace se nabodl na obelisk, který byl dole vstičen a zemřel.
Agenti navíc nalezli ve vrtulníky datové uložiště, které obsahovalo materiály, usvědčující Simmonse ze spousty ohavných činů, od stvoření C-viru, až k nakažení prezidenta.